เมืองสงขลา ได้เริ่มต้นอย่างแท้จริง ประมาณพุทธศตวรรษที่ 22-24 โดยมีศูนย์กลางการปกครอง หรือ สถานที่ตั้งเมือง 3 แห่งโดยสามารถลำดับจากพัฒนาการ ได้แก่

เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง (ก่อนพุทธศตวรรษที่ 22 ถึงปลายพุทธศตวรรษที่ 23)
เมืองสงขลาฝั่งแหลมสน
เมืองสงขลาฝั่งบ่อยาง
สมัยเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง
เป็นยุคที่น่าจะมีมาก่อนพุทธศตวรรษที่ 22 ถึงปลายพุทธศตวรรษที่ 23 โดยพิจารณาจากเจดีย์บนยอดเขาน้อยที่กำหนดอายุได้ไม่น้อยกว่า พุทธศตวรรษที่ 17-18 โดยปรากฏชื่อในเอกสารต่าง ๆ ของพ่อค้าชาวตะวันตกว่า Singora บ้าง Singor บ้าง น่าจะมีชื่อเมือง สิงขร สิงคะ แปลว่าจอม ที่สูงสุดยอดเขา และภาษาไทยว่า "สิงขร" เป็นความหมายที่สอดคล้องกับที่ตั้งเมืองสงขลา โดยช่วงเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงนี้อยู่ภายใต้การปกครองของ เจ้าเมืองและ ปฐมพลเมืองชาวมุสลิม ซึ่งได้อพยพและนำพลพรรคชาวแขกชวา หนีภัยจากโจรสลัดที่คุกคามอย่างหนัก ในแถบหมู่เกาะชวาล่องเรือมาขึ้นฝั่งบริเวณฝั่งหัวเขาแดง โดยปรากฏในเอกสารชาวต่างชาติที่มาค้าขาย เป็นต้นว่าในสำเนาจดหมายของนายแมร์ เทนเฮาท์แมน จากอยุธยา มีไปจนถึงนายเฮนดริก แจนเซน นายพานิชย์คนที่ 1 ชาวดัตช์ ที่ปัตตานีในปี พ.ศ. 2156 ออกชื่อเจ้าเมืองสงขลาในขณะนั้นว่า "โมกุล" แต่ในบันทึกบริษัทอินเดียตะวันออกของอังกฤษ ได้กล่าวถึงเมืองสงขลาในปี พ.ศ. 2165 เรียกชื่อเจ้าเมืองว่า "ดาโต๊ะโกมอลล์"  จึงพอสรุปได้ว่า ผู้สร้างเมืองฝั่งหัวเขาแดงประมาณกลางพุทธศตวรรษที่ 22 เป็นมุสลิมที่ชาวอังกฤษในสมัยอยุทธยาเรียกว่า "โมกุล" และ ชาว ดัตช์ เรียกว่า "โมกอล" โดย ดาโต๊ะโมกุล ได้ตั้งเมืองสงขลาบริเวณหัวเขาแดง เขาค่ายม่วงและ เขาน้อย ซึ่งน่าจะอยู่ระหว่าง พ.ศ. 2153 - 2154  ซึ่งตรงกับสมัยพระเอกาทศรถ สุภัทร สุคนธาภิรมย์ ณ พัทลุง ซึ่งเป็นเชื้อสายโดยตรงของสุรต่านสุไลมาน ได้เล่าว่า ประมาณ พ.ศ. 2145 ดาโต๊ะโมกอลซึ่งเคยปกครองเมืองสาเลย์ ที่เป็นเมืองลูก ของจาการ์ตา บนเกาะชวา (อินโดนีเซียในปัจจุบัน) ได้อพยพครอบครัว และบริวารหนีภัย การล่าเมืองขึ้น (ซึ่งใช้ปืนใหญ่จากเรือปืนยิงขึ้นฝั่งที่เรียกว่า Gunship policy) ลงเรือสำเภามาขึ้นฝั่งที่บริเวณบ้านหัวเขาแดง แขวงเมืองสงขลา เข้าใจว่าตระกูลนี้คงเคยเป็นตระกูลปกครองบ้านเมืองมาก่อน เมื่อเจอทำเลเหมาะสมหัวเขาแดง ท่านดะโต๊ะ โมกอล ก็ได้นำบริวารขึ้นบก แล้วช่วยกันสร้างบ้านแปลงเมือง และ ดัดแปลงบริเวณปากทางเข้าทะเลสาบสงขลาให้เป็นท่าจอดเรือขนาดใหญ่ ที่สามารถรับเรือสำเภา หรือ เรือกำปั่นที่ประกอบธุรกิจการค้าทางทะเล แวะเข้าจอดเทียบท่าได้ จนเมืองหัวเขาแดงในสมัยนั้น กลายเป็นเมืองท่าเรือระหว่างประเทศไป กิติศัพย์นี้โด่งดังไปจนถึงกรุงศรีอยุธยา ด้วยเหตุนี้สมเด็จพระเอกาทศรถ (พ.ศ. 2148 - 2153) จึงได้มีพระบรมราชโองการ แต่งตั้งให้ดะโต๊ะ โมกอล เป็นข้าหลวงใหญ่ของพระเจ้ากรุงสยาม ประจำเมืองพัทลุงอยู่ที่หัวเขาแดง แขวงเมืองสงขลา

สุรต่านผู้ครองเมืองสงขลาได้ปกครองเมืองแบบรัฐสุรต่าน ของราชวงศ์ ออโตมาน ซึ่งการปกครองแบบนี้แพร่หลายเข้ามายังเกาะสุมาตรา เกาะชวา และรัฐสุรต่านต่าง ๆ ทางปลายแหลมมาลายู โดยสุลต่านผู้ปกครองเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงได้นับถือศาสนาอิสลาม นิกายสุนี่ จึงดำรงค์ตำแหน่งจุฬาราชมนตรี ส่วนบุตรชาย สามคนคือ มุสตาฟา ฮุสเซน และ ฮัสซัน ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งสูงทาง กองทัพเรือ ผู้บัญชาการป้อม และ ตำแหน่งการปกครองอื่น ๆ ในระบอบการปกครองแบบสุลต่าน ทายาทผู้สืบเชื้อสายสุลต่าลสุลัยมานมีอยู่ด้วยกันหลายสกุล โดยมี "ณ พัทลุง" เป็นมหาสาขาใหญ่

ปฐมการค้า กับ ฮอลันดา
ในระยะแรกของการตั้งเมืองสงขลา เจ้าเมืองได้ยอมรับในการตกเป็นเมืองที่อยู่ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา โดยสุรต่านผู้ครองเมือง ได้จัดส่งเครื่องราชบรรณาการซึ่งประกอบด้วยดอกไม้เงิน และ ดอกไม้ทอง แก่กรุงศรีอยุธยา โดยเจ้าเมืองสงขลาได้กำหนดทิศทางของการพัฒนาเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงเป็นลักษณะเมืองท่า ทำกิจการในแลกเปลี่ยนสินค้าในระดับนานาชาติ โดยเมืองท่านี้ได้ทำการค้าขายกับ ฮอลันดา โปรตุเกตุ อังกฤษ จีน อินเดีย และ ฝรั่งเศส ซึ่งประเทศคู่ค้าประเทศแรก ๆ ที่สามารถมีสัมพันธภาพที่ดีต่อ กรุงศรีอยุธยา ซึ่งเป็นเมืองหลวงของประเทศไทย และสามารถขยายความสัมพันธ์ทางการค้า มายังสงขลาคือ ฮอลันดา โดยเฉพาะระหว่างปี พ.ศ. 2171 - 2201 เป็นสมัยที่ฮอลันดา มีความมั่งคั่งจาก การผูกขาดเครื่องเทศแต่เพียงผู้เดียว โดยฮอลันดาสามารถกำจัดคู่แข่งทางการค้าอื่น ๆ เช่น โปรตุเกตุ อังกฤษ และ พ่อค้ามุสลิม ให้ห่างจากเส้นทางการค้า มีผลทำให้ให้ฮอลันดามีความมั่งคั่ง และ มีอำนาจขึ้นในยุโรป และ ตะวันออกไกล ครั้นถึงปี พ.ศ. 2584 ชาวดัตช์สามารถยึดเมืองมะละกาซึ่งเป็นศูนย์กลางการค้าทางทะเลที่สำคัญได้จากโปรตุเกส จึงใช้มะละกาเป็นศูนย์กลางการค้าขายกับจีน และญี่ปุ่นโดยตรง โดยมีบันทึกหลาย ๆ ฉบับ ได้กล่าวถึงการค้าขายบริเวณเมืองท่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดง ดังนี้

จดหมายของนายคอร์เนลิส ฟอน นิวรุท จากห้างดัตช์ ที่กรุงศรีอยุทธยา ไปถึงหอการค้าเมืองอัมสเตอร์ดัม ประเทศฮอลันดา เมื่อ พ.ศ. 2160 กล่าวถึงเมืองสงขลาไว้ว่า "ขณะนี้พ่อค้าสำคัญ ๆ ได้สัญญาว่าจะแวะเมืองสิงขระ (สงขลาฝั่งหัวเขาแดง) "
จดหมายของ จูร์แคง ชาวอังกฤษได้รายงานไปที่ห้างอังกฤษ บนเกาะชวาเมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2164 ได้กล่าวถึงการค้าขายที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงไว้ว่า "พวกดัชใช้เรือขนาดเล็กที่เรียกว่า แวงเกอร์ โดยมีเรือขนาดเล็กนี้มีอยู่ประมาณ 4-5 ลำ ประจำที่สิงขระ เพื่อกว้านซื้อพริกไทยจากพ่อค้าชาวพื้นเมืองที่เข้ามาขายให้"[18]
บันทึกของ โยเกสต์ สเกาเตน ผู้จัดการห้างฮอลันดา ในสมัยพระเจ้าปราสาททอง หนังสือแต่งเมื่อ พ.ศ. 2179 ดังคำแปลในประชุมพงศาวดาร ภาค 76 กล่าวว่า "พวกเราชาวฮอลันดาได้เข้ามาอยู่ในอาณาจักรสยามได้ 30 ปีแล้ว และได้รับการต้อนรับเป็นอย่างดีจากพระมหากัตริย์ตลอดมา การค้าขายของเราถึงจะไม่ได้รับกำไรมากมายจนเกินไป แต่กระนั้นพวกเรายังได้รับไมตรีจิต มิตรภาพจากพระมหากษัตริย์ มากกว่าชนชาติยุโรปอื่นได้รับ" ซึ่งสอดคล้องกับการพบสุสานของชาวฮอลันดาอยู่ ณ บริเวณสุสานวิลันดา ในบริเวณพื้นที่เมืองเก่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดง
เนื่องจากการที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงเป็นเมืองคู่ค้าที่สำคัญ กับฮอลันดา ทำให้เมืองสงขลาได้รับการคุ้มครอง และ การสนับสุนด้านต่าง ๆ จากฮอลันดาเป็นอย่างมาก จนกระทั่งทำให้เมืองสงขลา โดย สุลต่านสุไลมาน ฉวยโอกาส แข็งเมืองในช่วงกบฏกรุงศรีอยุธยาใน รัชสมัยพระเจ้าปราสาททอง ซึ่งผลจากการแข็งเมืองนี้เองทำให้ สุลต่านสุไลมานประกาศตัวเป็น พระเจ้าสงขลาที่ 1 และ ดำเนินการค้าโดยตรงกับนานาประเทศโดยเฉพาะ ประเทศฮอลันดา ซึ่งแทบจะเรียกได้ว่า ฮอลันดาได้ทำการค้าเพื่อเอาใจ และสัมพันธ์ด้านประโยชน์ทางการค้า ทั้งกรุงศรีอยุธยาและสงขลา ไปในคราเดียวกัน ดั่งปรากฏหลักฐานว่า พระเจ้าปราสาททอง แห่งอยุธยาได้เคย ขอให้ฮอลันดาช่วยปราบกบฏเมืองสงขลา แต่ฮอลันดากลับไม่ได้ตั้งใจช่วยอย่างจริงจังตามที่ได้แสดงเจตนาไว้ ซ้ำยังให้ความช่วยเหลือเมืองสงขลาด้วยในคราเดียวกัน ทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง กับฮอลันดา ยิ่งทวีความแน่นแฟ้นขึ้นตามลำดับ โดยไม่มีบทบาทของกรุงศรีอยุธยามาแทรกแซง จนฮอลันดาสนใจจะเปิดสถานีการค้ากับเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง

ตามบันทึกของ ซามูเอล พอทท์ส ซึ่งไปสำรวจภาวะตลาดในเอเซียเมื่อปี พ.ศ. 2221 ได้บรรยายว่าเจ้าเมืองสงขลาต้อนรับเป็นอย่างดีที่วังของเมือง แสดงความเป็นกันเอง พร้อมทั้งตั้งข้อเสนอหลายอย่างที่เป็นการจูงใจให้เข้าไปค้าขาย เช่น จะไม่เก็บอากรบ้าน จะหาบ้านและที่อยู่ให้ โดยปรากฏหลักฐานสนับสนุนเรื่องนี้จากจากแผนที่ซึ่งทำโดยชาวฝรั่งเศส ได้ระบุว่า มีหมู่บ้านของชาวฮอลันดาปรากฏอยู่ในแผนที่ นอกเหนือจากการปรากฏหลักฐานของสุสานชาวดัตช์ อยู่ใก้ลที่ฝังศพ สุลต่านสุไลมานซึ่งอยู่ทางตอนเหนือของเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง โดยมีหลุมศพเหล่านี้กระจัดกระจายอยู่ประมาณ 22 หลุม ซึ่งชาวบ้านได้เรียกที่ฝังศพนี้ว่า "วิลันดา" ซึ่ง หนึ่งในยี่สิบสอง หลุมนี้อาจเป็นตัว ซามูเอล พอทท์ส หรือ พรรคพวกเองก็เป็นได้

ความสัมพันธ์ทางการค้ากับอังกฤษที่นำมาสู่เมืองแห่ง 20 ป้อมปืน
ความเป็นคู่แข่งทางการค้าระหว่างฮอลันดา กับ อังกฤษได้นำมาสู่การคานอำนาจของหัวเมืองต่าง ๆ ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา เช่น ขณะที่สงขลามีปฏิสัมพันธ์ทางการค้าและการเมืองที่ดีต่อ ฮอลันดา นั้นอังกฤษก็ได้เริ่มมุ่งความสนใจทางการค้ากับ เมืองปัตตานีที่เป็นเมืองท่าอยู่ทางตอนใต้ของสงขลา และ พยายามที่จะขยับขยายการค้ามาสู่ สงขลา ดังบันทึก ฉบับหนึ่งที่เขียนโดยพ่อค้าชาวอังกฤษ กล่าวถึงการค้าที่เมืองสิงขระว่า "จะไม่เป็นการผิดหวัง หากคิดจะสร้างคลังสินค้าขนาดใหญ่ขึ้นที่ สิงขระ (Singora) ข้าพเจ้าคิดว่าเราอาจจะใช้สิงขระ เป็นที่สำหรับตระเวณหาสินค้าจากบริเวณใกล้เคียง เพื่อจัดส่งให้แก่ห้างของเราที่กรุงสยาม โคชินไชน่า บอเนียว และญี่ปุ่นได้อย่างดี" โดยจากการค้าขายกับต่างชาตินี่เองทำให้เมืองสิงขระที่นำโดย "ดาโต๊ะโมกอล" ได้พัฒนาเมืองอย่างรวดเร็วเพื่อรองรับการค้าขายระดับนานาชาติ เพื่อสร้างความปลอดภัย และรักษาเมืองจากการปล้นสะดมจากโจรสลัดซึ่งเกิดขึ้นอย่างมากในขณะนั้น การพัฒาเมืองจึงได้รวมไปถึงการสร้างป้อมปืนใหญ่บริเวณบนเขา และที่ราบในชัยภูมิต่าง ๆ ถึง 20 ป้อมปืน รวมไปถึงการสร้างประตูเมืองและคูดินรอบเมือง โดยได้รับการสนับสนุน เทคโนโลยีและอาวุธจากพ่อค้าชาวอังกฤษ แลกกับการที่อังกฤษมาตั้งห้างที่สงขลา ทั้งนี้ตรงกับหลักฐานตามที่นาย ลามาร์ ชาวฝรั่งเศส ได้บันทึกแผนผังเมืองไว้เมื่อ พ.ศ. 2230 ประกอบด้วยประตูเมืองและป้อมปืน 17 ป้อม

จากการที่สงขลาแข็งเมือง ทำให้พ่อค้าชาวอังกฤษเห็นช่องทางในการลดค่าภาษีที่จะต้องส่งให้แก่กรุงศรีอยุธยา เพียงแต่ให้ของกำนัล แก่เจ้าเมือง สิงขระ เพียงเล็กน้อย ก็สามารถทำการค้าขายในแถบนี้ได้แล้วดังบันทึกอันหนึ่ง ซึ่งเขียนโดยพ่อค้าชาวอังกฤษว่า "การตั้งคลังสินค้าขึ้นที่นี่ยังจะช่วยให้ไม่ต้องเสียค่าใช้จ่ายสำหรับห้างอีกด้วย เพราะที่นี่ไม่เก็บอากรขนอนเลย เพียงแต่เสียของกำนัลให้แก่ดาโต๊ะโมกอลล์ (เจ้าเมืองสงขลา) ก็อาจนำเงินสินค้าผ่านไปได้" โดยผลจากการประกาศแข็งเมือง และ ตั้งตนเป็นพระเจ้าสงขลาที่ 1 ของสุลต่านสุไลมัน (บุตรของดาโต๊ะโมกอล) จึงเสมือนการเปิดโอกาสให้เมืองสงขลาในระยะนี้เจิญถึงจุดสูงสุด ถึงขั้นมีการผลิตเงินตราขึ้นใช้เอง โดยมี คำว่า สงขลา. เป็นภาษาไทยบนหรียญ ภาษายาวีสองคำ อ่านว่า นะครี-ซิงเกอร์ แปลว่านครสงขลา และมีภาษาจีนอีก ห้าคำ เนื่องจากไม่ปรากฏหลักฐานในช่วงเวลาการผลิตเหรียญแต่สันนิษฐานจากภาษา แขก ที่ปรากฏบนเหรียญ จึงสันนิษฐานว่าน่าจะอยู่ในช่วงเวลาที่เจ้าเมืองแขกปกครองสงขลาอยู่เกือบ 40 ปี ทำให้เรา และ สามารถคาดการณ์ถึงสภาพเศรษฐกิจที่รุ่งเรืองของเมืองสงขลาในขณะนั้นได้

ดังนั้นหลังจากปี พ.ศ. 2185 สุลต่านสุไลมานก็ตั้งต้นเป็นเอกราช สถาปนาตนเองเป็นเจ้าเมืองเสงขลา ดำเนินการค้ากับ ฮอลันดา อังกฤษ และประเทศอื่น ๆ โดยตรงไม่ผ่านการส่งอากรสู่อยุธยาทำให้ พระเจ้าปราสาททอง กษัทติย์ ของอยุธยาในขณะนั้น ต้องส่งกองทหารมาปราบหลายครั้งตลอดรัชการของพระองค์ แต่ไม่สำเร็จเนื่องจากสงขลาแห่งนี้ ได้ตั้งเมืองอยู่ในชัยภูมิที่ดี และ มีการก่อสร้างกำแพงเมือง คันคู ตลอดจน ป้อมปืนใหญ่ที่มีประสิทธิภาพสูง เพื่อป้องกันเมืองทั้งทางน้ำและทางบกมากกว่า ยี่สิบป้อม (บางเล่มก็ระบุว่า 17 ป้อมผู้เขียนอยู่ระหว่างค้นหาข้อมูลเพิ่มเติม) ดังหลักฐานจากข้อเขียนของ วัน วลิต (Van Vliet) ผู้แทนบริษัท Dutch East India CO, Ltd. ประจำกรุงศรีอยุธยา ซึ่งเคยเดินทางมาเยือนเมืองสุรต่านที่หัวเขาแดง เมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2185 ได้เขียนรายงานไว้ว่า พระเจ้าปราสาททอง ได้เคยส่งกองเรือจากกรุงศรีอยุธยามาร่วมกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช (ซึ่งอยู่ทางตอนเหนือของสงขลา) ทำการโจมตีเมืองสงขลาถึงสองครั้งในช่วงเวลาเพียง สองปี แต่ต้องประสพความพ่ายแพ้ไปทั้งสองครั้ง

ต่อมา เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงได้ถูกกองทัพ ทั้งทางบก และ ทางทะเล ตีแตกในปี พ.ศ. 2223 ถัดมาในรัชการ สมัยสมเด็จพระนารายณ์ แห่งกรุงศรีอยุธยา ดังปรากฏในจดหมายเหตุของมองซิเออ เวเรต์ ชาวฝรั่งเศส ที่มาค้าขายในอยุธยา ใน พ.ศ. 2230 ว่า "พระเจ้ากรุงสยามได้ส่งกองทัพเรือซึ่งมีเรือรบมาเป็นอันมาก ให้มาตีเมืองสงขลาเป็นอย่างมาก และ ได้ใช้แผนล่อลวงผู้รักษาป้อมแห่งหนึ่งให้มีใจออกห่างจากนายตน จากนั้นทหารกรุงศรีอยุธยาจึงได้ลอบเข้าไปทางประตูดังกล่าวเปิดประตูให้ทหารเข้ามาทำลาย และ เผาเมือง โดยเพลิงได้ลุกลามจนไหม้ เมืองตลอดจนวังของเจ้าพระยาสงขลาหมดสิ้นอีกทั้ง ทหารกรุงศรีอยุธยาได้ยกทัพเข้าไปในเมืองทำลาย ป้อม ประตู หอรบ และบ้านเมืองจนเหลือแต่แผ่นดิน เพราะเกรงว่าจะมีคนคิดกบฏขึ้นมาอีก"

ส่วนอีกบันทึกหนึ่งได้เล่าไว้ว่า กองเรือจากกรุงศรีอยุธยาได้ร่วมกับกองทัพจากนครศรีธรรมราช ได้ยกทัพเรือมาดอบล้อมเมืองสุรต่านที่หัวเขาแดง โดยมีพระยารามเดโช เป็นแม่ทัพใหญ่ ครั้นแล้วกองทัพทั้ง สอง ฝ่ายก็ได้เริ่มทำยุธนาการกันทั้งกลางวันและกลางคืน โดยมีลูกเรือชาวดัตช์ที่มารักษาการณ์ อยู่ที่สถานีการค้าของบริษัท Dutch East India Co.Ltd. ที่หัวเขาแดง เข้าช่วยฝ่ายสุลต่านเมืองเขาแดง เข้ารบกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช ดังปรากฏที่ฝังศพของทหารอาสาชาวดัตช์ ซึ่งอยู่ทางตะวันออกของกุโบร์ที่ฝังศพของสุรต่านสุลัยมาน โดยในบันทึกได้บรยายรายละเอียดว่าในคืนวันหนึ่งขณะที่ปืนใหญ่จากเรือรบของนครศรีธรรมราช กำลังกระหน่ำยิงเมืองหัวเขาแดงทหารซึ่งอยู่ที่ป้อมเมืองสงขลาของสุรต่านมุสตาฟา (บุตร สุลต่านสุไลมาน) จำนวนสองคนได้ทำการทรยศจุดคบไฟโยนลงจากบนภูเขาใส่บ้านเรือนราษฎรที่ตั้งอยู่บริเวณเชิงเขา ซึ่งส่วนมากจะมุงด้วยหลังคาใบจาก จึงได้เกิดไฟไหม้ขึ้น ทำให้เกิดโกลาหลอลม่านกันขึ้น จนกระทั่งกองทัพกรุงศรีอยุธยา และ เมืองนครศรีธรรมราชสามารถยกพลขึ้นบกได้หลายจุด เช้าวันรุ่งขึ้น มุสตาฟาและ ฮุสเซน และ ฮัสซัน น้องชาย เข้าพบและยอมจำนนแก่แม่ทัพใหญ่ เจ้าเมืองนครศรีธรรมราช

ผลที่สุดจึงปรากฏว่า สมเด็จพระนารายณ์มหาราชมีพระบรมราชโองการ ให้ยุบเลิกเมือง สุลต่าน ที่หัวเขาแดง ล้วกวาดต้อนกองกำลัง และ บริวารทั้งหมดออกจากพื้นที่ แล้วลงเรืออพยพแบ่งเป็นสองพวกคือ คนที่มีอยุหกสิบปีขึ้นไป ให้อพยพไปตั้งหลักแหล่งใหม่ที่หมู่บ้านสงขลา เมืองไชยา (ในพื้นที่ จ สุราษฎธานี ห่างจากสงขลา ห้าร้อยกิโลเมตรทางตอนเหนือ) ส่วนคนหนุ่มคนสาว รวมทั้งลูกเจ้าเมืองทั้ง สาม ของสุรต่านสุไลมาน ให้อพยพเข้าไปอยู่ในกรุงศรีอยุธยา หลังจากเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงถูกทำลายแล้วทางกรุงศรีอยุธยามีนโยบายจะยกเมืองสงขลาให้ฝรั่งเศส แต่ฝรั่งเศสไม่ยอมรับ ดังหลักฐานจากหนังสือสัญญาที่ฟอนคอนทำไว้ที่เมืองลพบุรี เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม พ.ศ. 2228 ระบุไว้ว่า "สมเด็จพระเจ้ากรุงสยามยกเมืองสงขลา และ เมืองขึ้นของสงขลา พระราชทานให้พระเจ้ากรุงฝรั่งเศส และ พระราชทานพระราชานุญาตให้พระจ้ากรุงฝรั่งเศสสร้างป้อม หรือจัดทำอะไรในเมืองสงขลาได้แล้วแต่พระทัย" แต่ข้อนี้ทางฝ่ายฝรั่งเศสได้ปฏิเศษข้อเสนอดังกล่าว เนื่องจากเมืองสงขลาในขณะนั้นอยู่ในสภาพเสียหายอย่างหนักเพราะถูกทำลายจนหมดสิ้น อย่างไรก็ตาม เมืองสงขลาฝั่งหัวขาแดงก็ยังมีการสร้างกำแพงหรือขอบเขตของเมืองด้วยไม้ แต่ประชาชนส่วนใหญ่ก้ได้โยกย้ายไปตั้งบ้านเรือน อยู่ฝั่งแหลมสนซึ่งอยู่ทางฟากเขาอีกด้านหนึ่ง ซึ่งชุมชนนี้ต่อมาได้พัฒนาเป็นเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน )

สมัยเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน
หนีความทุกข์ยากหลังสงครามเมือง : Singora สู่เมืองสงขลาฝั่งแหลมสน ภายหลัง เมื่อเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง ถูกกองทัพกรุงศรีอยุธยาทำลายจนหมดสิ้น เมื่อ พ.ศ. 2223 ประชาชนชาวสงขลาฝั่งหัวเขาแดงที่เหลืออยู่ ได้ย้ายชุมชนไปสร้างเมืองใหม่ ณ เมืองสงขลาแห่งที่สองนี้ ที่รู้จักกันในชื่อว่าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน โดยเมืองนี้เป็นเมืองที่ไม่ได้รับการวางแผนในการสร้างเมืองตั้งแต่ต้น ประกอบกับเป็นเมืองที่ถูกสร้างเนื่องจากการย้ายเมืองภายหลังจากสงคราม ดังนั้นลักษณะของเมืองจึงเป็นเมืองที่ถูกสร้างกันอย่างง่าย ๆ บนพื้นที่เชิงเขาติดทะเล ถัดจากตำแหน่งเมืองสงขลาเดิมที่ถูกทำลายลงไปอีกด้านหนึ่งของฝากเขา เนื่องจากเป็นที่ตั้งเมืองที่อยู่บนเชิงเขา ทำให้เมืองสงลาแห่งที่สองนี้ในภายหลังประสบกับปัญหาการขาดแคนน้ำจืดอุปโภค และ ปัญหาการมีพื้นที่ในทางราบไม่เพียงพอกับการขยายและเติบโตของเมือง ซึ่งเป็นปัญหาหลักที่ทำให้เกิดการย้ายเมืองในเวลาต่อมา ลักษณะการสร้างบ้านเรือนของสงขลาฝั่งแหลมสน ส่วนใหญ่บ้านเรือนจะทำด้วยวัสดุไม่ถาวร เช่น ไม้ และ ใบจาก ในลักาณะเรือนเครื่องสับ จึงทำให้หลงเหลือร่องรอย และ หลักฐานไม่มากนัก เนื่องจากประชากรในการสร้างเมืองส่วนใหญ่เป็นชาวบ้านธรรมดาสามัญชน ประกอบกับขนาด และ อาณาเขต รวมไปถึง อำนาจการปกครองของเมืองสงขลาได้ลดฐานะเป็นแค่เมืองเล็ก ๆ ของเมืองบริวาร ของเมืองพัทลุง ดังนั้นเจ้าเมืองสงขลาคนแรกจึงถูกแต่งตั้งโดยพระยาจักรี และ พระยาพิชัยราชา เป็นเพียงแค่การคัดเลือกชาวบ้านคนหนึ่งชื่อ "โยม" มาดำรงตำแหน่งเป็นพระสงขลา เจ้าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน และ ในคราวเดียวกันนั่นเอง ยังมีชาวจีนคนหนึ่งชื่อ นายเหยี่ยง แซ่เฮา ชาวจีน ซึ่งอพยพ มาจาก เมือง เจียงจิ้งหู มลฑลฟูเจี้ยน ได้เสนอบัญชีทรัพย์สิน และบริวารของตน เพื่อแลกกับสัมปทานผูกขาดธุรกิจรังนกบน เกาะสี่เกาะห้า ในทะเลสาบสงขลา เจ้าพระยาทั้งสองจึงพิจารณา แต่งตั้งให้ นายเหยี่ยง แซ่เฮา เป็นหลวงอินทคีรีสมบัติ นายอาการรังนกเกาะสี่เกาะห้า

พระสงขลาได้ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน อยู่จนถึงปี พ.ศ. 2317 สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรี ได้ดำริว่า พระสงขลา (โยม) หย่อนสมรรถภาพในการปฏิบัติราชการ จึงให้หลวงอินทคีรีสมบัติ (เหยียง แซ่เฮา) ซึ่งเป็นนายอากรรังนก เกาะสี่เกาะห้า เลื่อนตำแหน่งเป็น หลวงสุวรรณคีรีสมบัติ เจ้าเมืองสงขลา คนถัดมาซึ่งนับว่าเป็นการเริ่มต้นสายสกุล ณ สงขลา ซึ่งต่อมาได้ปกครองเมืองสงขลา มาถึง 8 รุ่น ในการปกครองสงขลาในช่วงเวลานี้นับเป็นช่วงเวลาของการทำหน้าที่ปกป้องอาณาเขต และ รับใช้ราชการปกครองแทน เมืองหลวง ซึ่งตรงกับกรุงรัตนโกสินทร์ ปกครองโดยพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย รัชการที่ 2 ปัญหาหลักของการปกครองสงขลาคือการส่งกำลังไปร่วมกำกับและควบคุมหัวเมืองแขกต่าง ๆ ให้อยู่ในความสงบ โดยมีเหตุการณ์ต่าง ๆ ที่เกี่ยวเนื่องกับการรบหลายครั้ง ทำให้เจ้าเมืองสงขลา ในรุ่นต่าง ๆ ได้มีโอกาสแสดงความสามารถ และ ความภัคดีทางการรบ โดยในสมัยสงขลา ครั้งนี้มีเมือง แขก ปัตตานี ได้ถูกแยกออกเป็น เจ็ดหัวเมืองย่อย ได้มาอยู่ภายใต้การกำกับดูแลของสงขลา ซึ่งต่อมาชื่อเมืองต่าง ๆ ได้ถูกนำไปตั้งเป็นชื่อถนน ในครั้งตั้งเมืองใหม่ ณ ฝั่งบ่อยาง เมืองทั้งเจ็ดมีรายชื่อดังนี้ เมืองปัตตานี เมืองหนองจิก เมืองเมืองยะลา เมืองรามันห์ เมืองยะหริ่ง เมืองสายบุรี และเมืองระแงะ และ เมืองสุดท้ายที่เข้ามาอยู่ใต้การกำกับดูแลของสงขลา ในช่วงปี พ.ศ. 2379 คือเมืองสตูลในสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชการที่ 3 และตรงกับ เจ้าพระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน เนื่องจากเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนเป็นเมืองที่ถูกสร้างอย่างง่าย ๆ เพื่อรองรับการหนีภัยในช่วงเมืองแตก ทำให้เกิดปัญหาและ ข้อขัดข้องในการพัฒนาเมืองหลายประการตามมา ส่งผลต่อการพิจารณาย้ายเมืองในเวลาต่อมาไม่นานนัก

เจ้าเมืองสายสกุล ณ สงขลาที่ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน ดังนี้

ลำดับที่ 1. พระยาสุวรรณคีรีสมบัติ (เหยี่ยง แซ่เฮา) พ.ศ. 2318-2327
ลำดับที่ 2. เจ้าพระยาอินทคีรีศรีสมุทรสงครามรามภักดี อภัยพิริยบรากรมพาหุ (บุญหุ้ย) พ.ศ. 2327-2355
ลำดับที่ 3. พระยาวิเศษภักดี (เถี้ยนจ๋ง) พ.ศ. 2355-2360
สมัยเมืองสงขลาฝั่งบ่อยาง
สร้างเมืองสงขลาฝั่งบ่อยาง สู่ความรุ่งเรือง และความมั่งคั่งของเมืองท่า จนถึงเมืองท่องเที่ยว จากการขยายตัวของเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน ทำให้ปัญหาการขาดแคลนน้ำจืดเพื่อการอุปโภคบริโภค ทวีความรุนแรงมากขึ้น ประกอบกับพื้นที่บริเวณสงขลาฝั่งแหลมสน เป็นพื้นที่ลาดชันเชิงเขา ทำให้เป็นอุปสรรคต่อการขยายตัวของเมืองรวมถึง อาจเป็นอุปสรรคของการขยายตัวเป็นเมืองท่าในอนาคต ซึ่งจากลักษณะทางภูมิศาสตร์ น่าจะเป็นข้อได้เปรียบ แต่เนื่องจากมีพื้นที่ในแนวราบไม่เพียงพอ จึงทำให้พระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ไปตั้งเมืองสงขลาใหม่ที่ตำบลบ่อยาง (สถานที่ปัจจุบัน) ตั้งแต่ พ.ศ. 2379 ซึ่งเมืองใหม่ที่สร้างขึ้น ก็ยังคงรักษาความเป็นเมืองท่าไว้อย่างเดิม โดยในเบื้องต้นของการสร้างเมือง พระยาคีรี (เถี้ยนเส้ง ณ สงขลา) ได้เริ่มสร้างป้อม กำแพงเมืองยาว 1200 เมตร และ ประตูเมือง สิบประตู ตั้งแต่ พ.ศ. 2379 หลังจากนั้นจึงได้วางหลักเมือง (ไม้ชัยพฤษ์พระราชทาน) และสมโภชน์หลักเมืองในปี พ.ศ. 2385 และเรียกบริเวณพื้นที่นี้ว่า "เมืองสงขลาฝั่งบ่อยาง" ก่อนที่พระยาคีรี (เถี้ยนเส้ง) จะถึงแก่กรรมในปี พ.ศ. 2408

ถัดจากนั้น พระยาคีรี ลำดับต่อมา ได้เป็นเจ้าเมืองสงขลาต่อ และ ได้ดำเนินการพัฒนาสงขลาในลักษณะเมืองกันชนระหว่างเมืองปัตตานี ซึ่งเป็นเมืองมุสลิมที่อยู่ทางตอนใต้ของสงขลา และ เมืองนครศรีธรรมราชซึ่งเป็นเมืองพุทธศาสนิกชน โดยเมืองสงขลาได้อยู่ภายใต้การปกครองของสายสกุล ณ สงขลา ซึ่งมี นายเหยียง แซ่เฮา เป็นต้นสกุล รวมเจ้าเมืองสายสกุล ณ สงขลาที่ปกครองเมืองสงขลา บ่อยาง ดังนี้

ลำดับที่ 1. พระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง ณ สงขลา) พ.ศ. 2360 – 2390 ผู้เริ่มสร้างเมืองสงขลา บ่อยาง
ลำดับที่ 2. เจ้าพระยาวิเชียรคีรี (บุญสัง ณ สงขลา) พ.ศ. 2390 – 2408
ลำดับที่ 3. เจ้าพระยาวิเชียรคีรี (เม่น ณ สงขลา) พ.ศ. 2408 – 2427
ลำดับที่ 4. พระยาวิเชียรคีรี (ชุ่ม ณ สงขลา) พ.ศ. 2427 – 2431
ลำดับที่ 5. พระยาวิเชียรคีรี (ชม ณ สงขลา) พ.ศ. 2431 – 2439
หลังจากเจ้าพระยาวิเชียรคีรี (เม่น ณ สงขลา) ได้เป็นเจ้าเมืองสงขลาได้ประมาณปีเศษ พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 4 ได้เสด็จราชดำเนินมายังเมืองสงขลา และได้พระราชทานเงินบางส่วนเพื่อสร้างเจดีย์ บนยอดเขาตังกวน  ระหว่างปี พ.ศ. 2437-2439 เมืองสงขลาได้เปลี่ยนแปลงการปกครอง โดยสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวรัชกาลที่ 5 ได้ปฏิรูปการปกครองเป็นแบบมณฑลเทศาภิบาล โดยตั้งมลฑลนครศีธรรมราช ประกอบด้วย นครศรีธรรมราช พัทลุง สงขลา และ หัวเมืองแขกอีก เจ็ดเมือง โดยมี พระวิจิตร (ปั้น สุขุม) ลงมาเป็นข้าหลวงพิเศษว่าการมณฑลนครศรีธรรมราช ซึ่งตำแหน่งที่ตั้งอาคารที่ว่าการอยู่ที่เมืองสงขลาบ่อยาง และลดบทบาทเจ้าเมืองเป็นผู้ว่าราชการเมือง ซึ่งถือว่าเป็นการสิ้นสุดยุคการปกครองแบบเจ้าเมืองไปด้วย ทั้งนี้เจ้าเมืองคนสุดท้ายในสายสกุล ณ สงขลา ที่ปกครองเมืองสงขลามามากกว่า แปดรุ่น ต่อมาประเทศไทยได้ปรับเปลี่ยนการปกครองอีกหลายครั้ง จนกระทั่งในปี พ.ศ. 2475 รัฐบาลได้เปลี่ยนแปลงการปกครองโดยยกเลิกระบบเดิมทั้งหมด และยกระดับสงขลา ขึ้นเป็นจังหวัดหนึ่งของประเทศไทย

การปกครองแบ่งออกเป็น 16 อำเภอ 127 ตำบล 987 หมู่บ้าน

อำเภอเมืองสงขลา
อำเภอสทิงพระ
อำเภอจะนะ
อำเภอนาทวี
อำเภอเทพา
อำเภอสะบ้าย้อย
อำเภอระโนด
อำเภอกระแสสินธุ์
อำเภอรัตภูมิ
อำเภอสะเดา
อำเภอหาดใหญ่
อำเภอนาหม่อม
อำเภอควนเนียง
อำเภอบางกล่ำ
อำเภอสิงหนคร
อำเภอคลองหอยโข่ง